تلاش های خستگی ناپذیر سانتیاگو روی دریایی که روزی با او مهربان بوده، سمبلی از شوربختی های انسانی است که بخت بد خود را باور نمی کند. اگرچه پیرمرد خاضعانه به پسرک می گوید باید با قایق های خوش شانس ماهیگیری کند، اما حتی 84 روز بدون ماهی هم برای او چیزی نیست. چون 85 عدد خوش شانسی است. شاید هم فقط خود اوست که می خواهد باور کند روز هشتاد و پنجم روز خوش شانسی است.
همینگوی پیرمردی را فقیر و بی چیز می کند، هشتاد و چهارروز به او ماهی نمی دهد، اوراتنهادر یک قایق بدون همراه روی دریا می فرستد،اما امیدواری،سرسختی و ذکاوت را از او نمی گیرد. وقتی مرارت های سانتیاگو را می بینی می گویی پیرمرد بیخیال شو! دور بزن و به ساحل برگرد، پیش از آن که خیلی دور شده باشی.اما چطور باید انتظار داشت که سانتیاگو تسلیم شود؟ او کسی بود که در کازابلانکا با یک سیاهپوست بد بدن مچ انداخته بود، یک شبانه روز مقاومت کرده بود تا این که بالاخره مچ حریف سرسخت را خواباندهبود.
سانتیاگوی پیر روی دریا مدام به مهارت و تجربه ی خودش رجوع می کند. اگر چه همواره ندایی از درون ضعف بدنی، تشنگی، گرسنگی، گرفتگی عضلات، خونریزی و شانس اندکش را به او یادآور می شود اما پیرمرد موفق می شود در همه حال شفاف بیاندیشد و کاری را که برای گرفتن ماهی لازم است انجام دهد.
در طول داستان خواننده با جزییات حیرت آور با تلاش های سانتیاگو در راه گرفتن نیزه ماهی همراه می شود که حاصل تجربه های فراوان همینگوی در زمینه ی ماهیگیری بر روی دریاست. آخرین داستان همینگوی که موفق ترین اثر او نیز نامیده می شود، با وجود داشتن نشانه های آشکار نمادگرایی هیچ گاه وجه واقع گرایانه ی داستان را قربانی نمی کند. حتی اگر خواننده ای با سمبولیسم مستتر در اثر آشنا نباشد باز هم با داستان پیرمردی که به جدال دریا می رود همراه خواهد شد.
اگر چه نبرد پیرمرد با نیزه ماهی شاکله ی اصلی داستان محسوب می شود، اما داستان پیرمرد و دریا نام می گیرد و طنزی تلخ در این نام گذاری آشکار می شود. پیرمردی رنجور،فقیر و تنها در برابر دریایی بزرگ و بیکران، یادآور تقابلی نابرابر بین انسان و زندگی. اما همینگوی باور دارد که زندگی مبارزه است و عاشق کسانی است که مبارزه می کنند; سربازان، گاوبازها و در این مورد خاص سانتیاگو.
همینگوی عاشق انسان است. با تمام وجود انسان را دوست دارد. در کتاب مرگ در بعد از ظهر وقتی به توصیف زیر و بم و چند و چون میدان های گاوبازی اسپانیا می پردازد بیان می کند که چگونه به گاوهای مبارز و عصبانی احترام می گذارد، اما در عین حال باور دارد این تنها انسان است که باید برنده ی میدان باشد. بر خلاف دیگران که برای زخمی یا کشته شدن گاوباز بی رحم و حیوان آزار دست می زنند و هورا می کشند، همینگوی عمیقا از شکست او غمگین می شود. همین الگو در پیرمرد و دریا نیز تکرار می شود. او احترام پیرمرد به نیزه ماهی را نشان می دهد. او زیبایی و منحصر به فرد بودن ماهی بزرگ را به تصویر می کشد. پیرمرد عاشق ماهی است، با او حرف می زند و با او هم سفر می شود. اما این پیرمرد است که باید برنده ی بازی باشد.
سانتیاگو بر می گردد، با اسکلت یک نیزه ماهی که خوراک کوسه ها شده است. او بر می گردد. هم دست پر و هم دست خالی، هم شکست خورده و هم پیروز. وقتی که شبانه، هنگام رسیدن به ساحل قایق را به خشکی می آورد و با وجود ضعف و خستگی دکل را از قایق جدا می کند و بر روی ماسه ها به دوش می کشد به خوبی تصویری مسیح وار از انسانی رنج کشیده و تسلیم ناپذیر را ترسیم می کند. او زیر سنگینی بار دکل درست مانند مسیح صلیب به دوش زمین می خورد و پنج بار –همانند عیسی مسیح- مجبور به نشستن می شود. دست های سانتیاگو که بر اثر فشار نخ ماهیگیری زخمی می شود و خوابیدن او بر روی تختش با دست های باز و کف دست های رو به بالا این تصویر مسیح گونه را کامل می کند.
برخلاف تصورات همیشگی و کلیشه ای از این داستان همینگوی به شکست خوردن هم باور دارد. چطور می شود انسان بود و شکست نخورد؟ شاید مشهور ترین جمله ی داستان این باشد: انسان ممکن است بمیرد اما شکست نمی خورد. ولی به نظرم زیباترین گفته ی همینگوی آنجاست که می گوید: وقتی شکست می خوری می فهمی شکست خوردن خیلی هم بد نیست.